Все ярмарочные постройки в станице являлись временными и каждый раз после окончания осенней торговли сносились, что создавало много неудобств. В 1842 году купечество решило арендовать у станицы участок в три тысячи десятин для обустройства ярмарочной торговли. Площадь ярмарочного поселения была отделена от станичного юрта. Здесь построили кирпичные лавки, склады, каменную гостиницу с театральным залом, жилые дома купцов. Стала застраиваться особняками одна из центральных улиц станицы – улица Купеческая (ныне – Красноармейская). Это сыграло важную роль в дальнейшем экономическом развитии станицы. Уже к середине XIX в. Покровская ярмарка по великому стечению из разных мест купечества, по количеству товаров и цене их приблизилась к первейшим российским ярмаркам, в Донской земле она стала крупнейшей.
Кроме купцов, из почти всех российских губерний приезжающих, бывали здесь татары из пограничных сибирских мест с дорогими мехами и евреи из Белоруссии. Разнообразие товаров поражало воображение: от золотой и серебряной церковной утвари до калмыцких тулупов и мягкой рухляди. Европейские, беломорские и донские вина. Кизлярская и разная фруктовая водка, ром, овцы волохские... Лавок бывало ежегодно до 500; столиков для размена разной золотой и серебряной, иностранной и российской монеты – до 50; балаганов с винами и водками – до 40, съестных трактиров – более 20. В продолжение ярмарки привозилось поселянами разного хлеба до 6 тысяч возов, и сверх того жители окрестных станиц продавали здесь значительное количество простого сукна.
Краснорядная
Ярмарочная торговля в станице Урюпинской набирала обороты. Доминирующую часть товара на Урюпинской Покровской ярмарке составляли изделия из ткани, отчего ее прозвали «Краснорядной». В 1859 году на ярмарке было продано товаров на сумму без малого в пять миллионов, более половины из них пришлось на хлопчатобумажные и прочие ткани российского производства.
Второй по величине на Дону была Крещенская ярмарка, проходившая в январе в станице Михайловской. По разным источникам Крещенскую ярмарку перенесли из Михайловской в Урюпинскую либо в конце 1850-х годов, либо десятью годами позже.
Рост товарооборота на ярмарках, увеличение численности населения и другие факторы явились причиной перенесения в 1858 году в станицу Урюпинскую из станицы Алексеевской окружного управления и иных присутственных мест Хоперского округа Войска Донского. В Урюпинскую перебираются чиновники, служащие, зажиточные казаки. В 1868 году было разрешено селиться, иметь дома и строения на войсковой земле невойсковым сословиям, что в свою очередь значительно улучшило архитектурный облик станицы.
Ярмарочная торговля явилась одной из причин строительства железнодорожной ветки от станции Алексиково Грязе-Царицынской железной дороги до станицы Урюпинской. 17 декабря (по старому стилю) 1871 г. в Урюпинскую пришел первый поезд. Стоимость билета 1-го класса от Урюпино до станции Алексиково составила 1 руб. 24 коп., 2-го – 93 коп., 3-го – 47 коп., провоз багажа – 2 руб. за 10 фунтов. Дети в возрасте до пяти лет имели право на бесплатный проезд, старше – уплачивали половину стоимости билета. Бесплатно перевозилась ручная кладь, а также багаж до 1 пуда на каждый билет. «Вместо целых сотен обозов с различными товарами, тянувшихся на Урюпинские ярмарки, скороходная чугунка стала доставлять купцам товары гораздо дешевле и с большим удобством. Названная ветвь изменила до некоторой степени образ занятий здешних казаков; будучи по преимуществу земледельцами, они к тому же стали заниматься еще и извозом, состоящим в перевозе товаров на ярмарку и обратно. Этот побочный промысел казаков дал многим богатый заработок, так что некоторые из них оставили земледелие и занялись исключительно извозом».
Станция Урюпино по тем временам имела мощное оснащение. За ней было закреплено 10 паровозов из 80 имеющихся на Грязе-Царицынской железной дороге, водокачка для промывки составов была оборудована паровым насосом, тогда как на большинстве станций были ручные насосы. На станции действовал даже телеграф.
В 70-е годы XIX в. Урюпинская Покровская ярмарка занимала одно из первых в России мест, как по количеству привозимых товаров, так и по съезду людей на нее. В среднем на ярмарку приходил товар на 350 вагонах и 5500 подводах. Первое место по значительности торговли занимали бумажные, шерстяные и шелковые материи, как в оптовой, так и в розничной продаже. Второе место по важности торговли принадлежало кожевенным товарам, которые помещались в 155 отдельных помещениях. Затем по величине оборотов следуют товары: чай и сахар, пушные товары, железные, стальные, медные изделия... Что касается хлебной торговли, большим спросом пользовалась мука крупчатка и пшеница. Другие зерновые товары продавались незначительными партиями. Особенное развитие получила торговля скотом. На Урюпинских ярмарках продавалось до 35 тысяч голов крупного рогатого скота и 35-40 тысяч овец. Также в это время резко увеличилась продажа хлеба. Крупнейшими скупщиками были купцы Иванов и Новиков. Они перерабатывали на своих мельницах пшеницу в муку высшего сорта – крупчатку – и отправляли до 200 тысяч четвертей ежегодно в Москву, Ростов и Царицын. Цены на главнейшие предметы торговли были следующие: пуд хлопка из первых рук – 8 руб., сахара – 8 руб. 20 коп. и 7 руб. 50 коп., вина – от 3 руб. 50 коп до 5 руб. за ведро, мыло простое – 4 руб. 25 коп. за пуд., пуд осетра – 4 руб. 50 коп., балыка – 15 руб., за тысячу сельдей Астраханских – 16 руб., Волжских – 12 руб. Лучшая корова – от 25 до 30 руб., средняя – 15 руб., упряжная лошадь – 60 руб., строевая казачья – 35 руб. Из съестных продуктов: фунт говядины и баранины можно было купить за 5 коп., пуд коровьего масла – 10 руб., фунт белого хлеба – 3,5 коп., черного – 2 коп., пуд винограда – 2 руб.
В 90-е годы XIX в. станица Урюпинская продолжает иметь статус важной торговой точки области войска Донского, но уже в начале 20-го века ситуация начала меняться в худшую сторону. К примеру, в 1914 году было привезено товаров только на 837 495 рублей, продано на 462 370 рублей. Непоправимый удар ярмаркам нанесла первая мировая война и революционная смута, когда резко сократилось производство и многие товары просто исчезли из продажи. Евдокиевская, Покровская и Богоявленская ярмарки в станице Урюпинской просуществовали до 1917 года.
